การเปิดวงแหวนและกลไกของสารประกอบอีพอกซี

อีพอกไซด์สามารถทำปฏิกิริยากับรีเอเจนต์หลายชนิดเพื่อเปิดวงแหวนภายใต้การเร่งปฏิกิริยาของกรดหรือเบส ยกตัวอย่างเอทิลีนออกไซด์ปฏิกิริยาหลักมีดังนี้:
ปฏิกิริยาการเปิดวงแหวนข้างต้นถือว่าดำเนินการตามกลไก SN2 ในตอนนี้ ให้ดูปฏิกิริยาไฮโดรไลซิสเป็นตัวอย่างเพื่อแสดงกลไกของปฏิกิริยาการเปิดวงแหวนภายใต้ตัวเร่งปฏิกิริยาของกรดหรือเบส
ภายใต้สภาวะที่เป็นกรด ออกซิเจนจะถูกโปรตอนก่อน ซึ่งช่วยเพิ่มขั้วของพันธะคาร์บอน-ออกซิเจน และเอื้อต่อการโจมตีของนิวคลีโอไทล์ นิวคลีโอไทล์โจมตีจากทิศทางตรงกันข้ามของวงแหวนเพื่อให้ได้ผลิตภัณฑ์ที่เปิดวงแหวนทรานส์ที่สอดคล้องกัน
ภายใต้สภาวะที่เป็นด่าง แม้ว่าออกซีเรนจะไม่ใช่รูปแบบที่ออกฤทธิ์มากที่สุด แต่ความสามารถของนิวคลีโอฟิลิกของนิวคลีโอไฟล์นั้นแข็งแกร่ง และปฏิกิริยาการเปิดวงแหวนก็จะเกิดขึ้นเช่นกัน และผลิตภัณฑ์การเปิดวงแหวนทรานส์ก็จะได้รับเช่นกัน อย่างไรก็ตาม อีเทอร์ทั่วไปจะไม่เกิดปฏิกิริยานี้ภายใต้สภาวะที่เป็นด่าง
ทิศทางของปฏิกิริยาการเปิดวงแหวน
เมื่ออีพอกไซด์แบบสมมาตรเกิดปฏิกิริยาเปิดวงแหวน ไม่ว่าอะตอมของคาร์บอนตัวใดที่นิวคลีโอไทล์จะโจมตี ผลลัพธ์ที่ได้จะเหมือนกัน อย่างไรก็ตาม เมื่ออีพอกไซด์แบบไม่สมมาตรเกิดปฏิกิริยาเปิดวงแหวน อาจได้ผลิตภัณฑ์สองชนิด ซึ่งในทั้งสองผลิตภัณฑ์มีความโดดเด่น มีปัญหา ทิศทางของปฏิกิริยาการเปิดวงแหวน
ภายใต้สภาวะที่เป็นด่าง นิวคลีโอไทล์จะโจมตีอะตอมของคาร์บอนโดยมีอุปสรรคน้อยกว่า (อะตอมของคาร์บอนที่มีองค์ประกอบย่อยน้อยที่สุด)
ตัวอย่างเช่น:
ภายใต้สภาวะที่เป็นกรด เมื่อเปิดวงแหวน นิวคลีโอไทล์จะโจมตีอะตอมของคาร์บอนโดยมีองค์ประกอบทดแทนมากกว่า ตัวอย่างเช่น:
ภายใต้การเร่งปฏิกิริยาด้วยกรด เนื่องจากสารประกอบอีพอกซีโปรโตเนตมีฤทธิ์สูงกว่าและออกจากกลุ่มได้ดีกว่า และความสามารถของนิวคลีโอฟิลิกของรีเอเจนต์ที่ใช้ก็อ่อนแอกว่า ดังนั้นการแตกพันธะ CC ในปฏิกิริยาจึงทำให้เกิดพันธะระหว่างนิวคลีโอไทล์กับอะตอมคาร์บอนในวงแหวน ทำให้ปฏิกิริยา SN2 มีคุณสมบัติเป็น SN1 เมื่อมีองค์ประกอบแทนที่ (โดยปกติคืออัลคิล) ติดอยู่กับอะตอมของคาร์บอนในวงแหวนที่มีประจุบวกบางส่วนมากกว่า อะตอมของคาร์บอนในวงแหวนสามารถรองรับประจุบวกได้มากขึ้น ดังนั้นนิวคลีโอไฟล์จึงโจมตีอะตอมของคาร์บอนในวงแหวนด้วยองค์ประกอบทดแทนที่มากกว่า