ปฏิกิริยาของอะคริเลตกับฐานคืออะไร?

Acrylates เป็นกลุ่มของสารประกอบอินทรีย์ปฏิกิริยาที่ใช้กันอย่างแพร่หลายในอุตสาหกรรมต่าง ๆ รวมถึงการเคลือบกาวสิ่งทอและพลาสติก ในฐานะซัพพลายเออร์อะคริเลตชั้นนำเราเข้าใจถึงความสำคัญของปฏิกิริยาทางเคมีของอะคริเลตโดยเฉพาะอย่างยิ่งปฏิกิริยาของพวกเขากับฐาน ความรู้นี้มีความสำคัญสำหรับลูกค้าของเราในการใช้ผลิตภัณฑ์ของเราอย่างปลอดภัยและมีประสิทธิภาพในแอพพลิเคชั่นเฉพาะของพวกเขา ในโพสต์บล็อกนี้เราจะสำรวจปฏิกิริยาของอะคริเลตด้วยฐานรวมถึงกลไกการเกิดปฏิกิริยาผลิตภัณฑ์และปัจจัยที่มีอิทธิพล

กลไกปฏิกิริยา

ปฏิกิริยาของอะคริเลตที่มีฐานมักจะเกี่ยวข้องกับกระบวนการกำจัดนิวคลีโอฟิลิก Acrylates มีพันธะคาร์บอนคู่ที่อยู่ติดกับกลุ่มคาร์บอนิลซึ่งทำให้พวกเขาเป็นอิเล็กโทรฟิลเนื่องจากอิเล็กตรอน - การถอนผลกระทบของกลุ่มคาร์บอนิล ในทางกลับกันฐานเป็นนิวคลีโอไทล์ที่สามารถบริจาคอิเล็กตรอนคู่หนึ่งได้

เมื่อฐาน (เช่นไฮดรอกไซด์ไอออนในสารละลายน้ำของฐานที่แข็งแกร่งเช่นโซเดียมไฮดรอกไซด์) ทำปฏิกิริยากับอะคริเลตขั้นตอนแรกคือการโจมตีนิวคลีโอฟิลิกของฐานบนคาร์บอนของพันธะคู่อะคริเลต สิ่งนี้เป็นไอออน enolate ระดับกลาง ตัวอย่างเช่นในปฏิกิริยาของ methyl acrylate กับไฮดรอกไซด์ไอออน:

[ch_2 = ch-cooch_3+oh^-\ longrightarrow ch_2 (โอ้) -ch^-cooch_3]

ในขั้นตอนที่สองประจุลบ Enolate สามารถรับปฏิกิริยาเพิ่มเติมได้ หากปฏิกิริยาเกิดขึ้นในสภาพแวดล้อมที่เป็นน้ำไอออน enolate สามารถถูกโปรตอนโดยน้ำเพื่อสร้างβ - hydroxy ester อย่างไรก็ตามภายใต้เงื่อนไขพื้นฐานβ - hydroxy ester สามารถตอบสนองต่อไป ปฏิกิริยาที่พบบ่อยคือการกำจัดโมเลกุลของน้ำ (การคายน้ำ) เพื่อสร้างα, β - ประจุลบคาร์บอกซิเลตที่ไม่อิ่มตัว

[ch_2 (oh) -ch^-cooch_3 \ longrightarrow ch_2 = ch-coo^-+h_2o+ch_3oh]

ผลิตภัณฑ์ของปฏิกิริยา

การทำให้เป็นพิษ

หนึ่งในปฏิกิริยาที่รู้จักกันดีที่สุดของอะคริเลตที่มีฐานคือการทำให้เป็น saponification เมื่ออะคริเลตทำปฏิกิริยากับฐานที่แข็งแกร่งเช่นโซเดียมไฮดรอกไซด์พันธะเอสเตอร์ในอะคริเลตจะถูกไฮโดรไลซ์ ตัวอย่างเช่นเมื่อใดMethyl Acrylate 96 - 33 - 3ทำปฏิกิริยากับโซเดียมไฮดรอกไซด์ปฏิกิริยาต่อไปนี้เกิดขึ้น:

[ch_2 = ch - cooch_3+naoh \ longrightarrow ch_2 = ch - coona+ch_3oh]

ผลิตภัณฑ์นี้เป็นเกลืออะคริเลต (โซเดียมอะคริเลตในกรณีนี้) และแอลกอฮอล์ (เมทานอล) ปฏิกิริยานี้คล้ายกับ saponification ของเอสเทอร์ธรรมดา แต่มีการปรากฏตัวของพันธะคู่ปฏิกิริยาในโครงสร้างอะคริเลต

ผลิตภัณฑ์เพิ่มเติมของ Michael

ในบางกรณีเมื่อใช้ฐานเป็นตัวเร่งปฏิกิริยาและมีสปีชีส์นิวคลีโอฟิลิกอื่น ๆ ที่มีอยู่ในระบบปฏิกิริยาการเพิ่มไมเคิลสามารถเกิดขึ้นได้ ตัวอย่างเช่นหากมีสารประกอบ - เมทิลีนที่ใช้งานอยู่ (เช่น malonic ester) ต่อหน้าฐานและอะคริเลตสารประกอบเมทิลีนที่ใช้งานอยู่สามารถทำหน้าที่เป็นนิวคลีโอไทล์และเพิ่มคาร์บอน - คาร์บอนของอะคริเลต

สมมติว่าเรามี ethyl acrylate และ diethyl malonate ต่อหน้าฐานเช่นโซเดียม ethoxide ปฏิกิริยาจะดำเนินไปดังนี้:

[ch_2 = ch - cooch_2ch_3+ch_2 (cooch_2ch_3) _2 \ xrightarrow {naoch_2ch_3} ch_3 - ch (cooch_2ch_3) -ch_2 - cooch_2ch_3+ch_2 (cooch_2ch_3) _2] _2

ปัจจัยที่มีอิทธิพล

ความแข็งแรงฐาน

ความแข็งแรงของฐานที่ใช้ในปฏิกิริยากับอะคริเลตมีผลกระทบอย่างมีนัยสำคัญต่ออัตราการเกิดปฏิกิริยาและผลิตภัณฑ์ที่เกิดขึ้น ฐานที่แข็งแกร่งเช่นโซเดียมไฮดรอกไซด์และโพแทสเซียมไฮดรอกไซด์สามารถเริ่มต้นปฏิกิริยา saponification ของอะคริเลตได้อย่างรวดเร็ว ในทางกลับกันฐานที่อ่อนแออาจถูกใช้เป็นตัวเร่งปฏิกิริยาสำหรับปฏิกิริยาเพิ่มเติมของไมเคิล ตัวอย่างเช่นเอมีนตติยภูมิสามารถทำหน้าที่เป็นฐานที่อ่อนแอในการกระตุ้นการเพิ่มการเพิ่มของไมเคิลของนิวคลีโอไทล์ไปยังอะคริเลต

อุณหภูมิ

อุณหภูมิยังมีบทบาทสำคัญในปฏิกิริยาของอะคริเลตที่มีฐาน อุณหภูมิที่สูงขึ้นโดยทั่วไปจะเพิ่มอัตราการเกิดปฏิกิริยา อย่างไรก็ตามในบางกรณีอุณหภูมิสูงสามารถนำไปสู่ปฏิกิริยาด้านข้าง ตัวอย่างเช่นที่อุณหภูมิสูงมากพันธะคู่ในอะคริเลตอาจได้รับการเกิดพอลิเมอไรเซชันโดยเฉพาะอย่างยิ่งหากมีสิ่งสกปรกหรือผู้ริเริ่มใด ๆ

ตัวทำละลาย

ทางเลือกของตัวทำละลายสามารถส่งผลกระทบต่อกลไกการเกิดปฏิกิริยาและความสามารถในการละลายของสารตั้งต้นและผลิตภัณฑ์ ตัวทำละลายขั้วโลกเช่นน้ำหรือแอลกอฮอล์มักใช้ในปฏิกิริยาของอะคริเลตที่มีฐาน น้ำมักจะใช้ในปฏิกิริยาการทำให้เป็นพิษเนื่องจากสามารถละลายได้ทั้งฐานและอะคริเลตในระดับหนึ่ง ตัวทำละลายอินทรีย์เช่น dimethyl sulfoxide (DMSO) หรือ acetonitrile สามารถใช้ในปฏิกิริยาการเติมไมเคิลเพื่อละลายสารตั้งต้นและให้สภาพแวดล้อมการเกิดปฏิกิริยาที่เหมาะสม

การประยุกต์ใช้ปฏิกิริยา

การสังเคราะห์พอลิเมอร์

ปฏิกิริยาของอะคริเลตที่มีฐานมีความสำคัญในการสังเคราะห์พอลิเมอร์ ตัวอย่างเช่น saponification ของโพลีเมอร์อะคริเลตสามารถใช้เพื่อแนะนำกลุ่มคาร์บอกซิเลตลงในโซ่พอลิเมอร์ กลุ่มคาร์บอกซิเลตเหล่านี้สามารถปรับปรุงคุณสมบัติการละลายและการยึดเกาะของโพลีเมอร์ นอกจากนี้ปฏิกิริยาการเติมของไมเคิลสามารถใช้ในการสังเคราะห์บล็อกโคพอลิเมอร์บล็อกโดยการทำปฏิกิริยาโมโนเมอร์อะคริเลตกับโมโนเมอร์อื่น ๆ ที่มีกลุ่มเมทิลีนที่ใช้งานอยู่

อุตสาหกรรมกาวและการเคลือบ

ในอุตสาหกรรมกาวและการเคลือบปฏิกิริยาปฏิกิริยาของอะคริเลตที่มีฐานสามารถใช้ในการปรับเปลี่ยนคุณสมบัติของกาวและการเคลือบอะคริเลต ตัวอย่างเช่นโดยการควบคุมปฏิกิริยา saponification ของอะคริเลตเอสเทอร์สามารถปรับคุณสมบัติความหนืดและการบ่มของกาวได้ เกลืออะคริเลตที่เกิดขึ้นยังสามารถเพิ่มการยึดเกาะของสารเคลือบผิวให้กับสารตั้งต้นต่างๆ

บทสรุป

ในฐานะซัพพลายเออร์อะคริเลตเราตระหนักถึงความสำคัญของการทำความเข้าใจปฏิกิริยาของอะคริเลตด้วยฐาน ปฏิกิริยาเหล่านี้ไม่เพียง แต่ช่วยให้ลูกค้าของเราตัดสินใจอย่างชาญฉลาดเกี่ยวกับการใช้ผลิตภัณฑ์ของเรา แต่ยังช่วยให้พวกเขาพัฒนาแอพพลิเคชั่นใหม่และปรับปรุง ไม่ว่าจะเป็นButyl Acrylate 141 - 32 - 2-Ethyl Acrylate 140 - 88 - 5หรือผลิตภัณฑ์อะคริเลตอื่น ๆ ปฏิกิริยาที่มีฐานมีความเป็นไปได้ที่หลากหลายสำหรับการปรับเปลี่ยนสารเคมีและการพัฒนาผลิตภัณฑ์

หากคุณมีความสนใจในการเรียนรู้เพิ่มเติมเกี่ยวกับผลิตภัณฑ์อะคริเลตของเราหรือมีข้อกำหนดเฉพาะสำหรับแอปพลิเคชันของคุณเราขอแนะนำให้คุณติดต่อเราสำหรับการอภิปรายโดยละเอียด ทีมผู้เชี่ยวชาญของเราพร้อมที่จะช่วยเหลือคุณในการเลือกผลิตภัณฑ์อะคริเลตที่เหมาะสมที่สุดและให้การสนับสนุนทางเทคนิคสำหรับโครงการของคุณ

การอ้างอิง

1. มีนาคม, J. "เคมีอินทรีย์ขั้นสูง: ปฏิกิริยา, กลไกและโครงสร้าง" Wiley, 2007
2. Odian, G. "หลักการของการเกิดพอลิเมอไรเซชัน" Wiley, 2004
3. Carey, FA, & Sundberg, RJ "เคมีอินทรีย์ขั้นสูงส่วน B: ปฏิกิริยาและการสังเคราะห์" Springer, 2007